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BIENVENIDOS AL MUNDO DE LA QUÍMICA

EXPLORACIÓN ESTRUCTURAS OBJETIVO


 * Identificar los sitios de reacción en las moléculas orgánicas seleccionadas y con base en estos, deducir el tipo de mecanismo y de reacciones que las moléculas orgánicas pueden llevar a cabo, considerando los grupos funcionales presentes.
 * Evaluar el impacto que tienen los polímeros en estudio en el medio ambiente, con base en sus características estructurales y su reactividad,, considerando los principios de la química verde

PET

Condiciones de reacción:

Método 1 Reacción 1 (Pre-polimerización por reacción de estratificación directa):

La temperatura debe alcanzar un valor de entre 240 y 260 °C. No se requiere modificar la presión para llevar a cabo este proceso, opera a presión atmosférica. Esta reacción ocupa al óxido de antimonio acelerando, facilitando y mejorando el proceso.

Método 2 Reacción 1 (Pre-polimerización por reacción de transesterificación):

La temperatura debe alcanzar un valor de entre 170 y 210 °C. No se requiere modificar la presión para llevar a cabo este proceso, opera a presión atmosférica. Esta reacción no ocupa catalizadores, ya que al elevar tanto la temperatura se inicia la reacción por sí sola.

Reacción 2 (Policondensación)

La temperatura que se debe alcanzar en el reactor para que se lleve a cabo esta reacción es de 280 °C. Esta reacción no requiere modificar la presión para llevar a cabo el proceso, funciona a presión atmosférica. Requiere el uso de óxido de antimonio para lograr que se lleve a cabo la reacción de forma efectiva.

PHA

A diferencia de la síntesis del PET, el PHA se forma a través de un proceso biológico y no en un reactor. Debido a esto es la célula de la bacteria la que aporta las condiciones para que se lleve a cabo la reacción. Los catalizadores de la reacción son las mismas enzimas que produce la célula. La temperatura y la presión para la reacción son establecidas a las condiciones de la célula para asegurar su supervivencia y que esté en un estado óptimo para realizar sus procesos biológicos.

TIPOS DE MECANISMO

PET

En su reacción de síntesis se llevan a cabo dos mecanismos de adición. El primero sirve como un paso intermedio formando un prepolímero. La segunda reacción es la que forma el polímero como tal al juntar a los prepolímeros.

Primero para la pre-polimerización se combina el 1,4-dicarboxibenceno con el 1,2-dihidroxietano, En el mecanismo de esta reacción uno de los radicales hidroxilo se separa del 1,2-dihidroxietano y este radical separa uno de los hidrógenos del grupo carboxi del 1,4-dicarboxibenceno formando agua. Esto ocurre en dos veces para que ambos grupos carboxi del 1,4-dicarboxibenceno quedan ionizados y se vuelvan nucleófilos mientras que dos 1,2-dihidroxietano también quedan ionizados, pero estos forman electrófilos, Gracias a esta ionización estos grupos buscan reaccionar y juntarse lo cual resulta en la reacción de adición. La adición de estos dos compuestos da como producto en Tereftalato de bis (2-hidroxietileno) (BHET) el cual es el prepolímero del PET.

La segunda reacción que también es de adición causa una policondensación a través de la cual se juntan las moléculas de BHET, formando PET. A través de esta reacción se libera un etanol de una del extremos del BHET y un radical hidroxilo del otro extremo. Esto hace que el extremo que pierde el hidroxilo se ionice con una carga positiva tornándose electrófilo y el extremo que pierde el etanol se ioniza con una carga negativa tornándose un nucleófilo. Las moléculas ionizadas de BHET que ahora tienen un extremo electrófilo y un extremo nucleófilo empiezan a reaccionar entre sí adicionandose al juntar un extremo nucleófilo con uno electrófilo y así formando el PET. PHA

La reacción de síntesis del PHA consiste en tomar una sección de la cadena y hacerla reaccionar con un monómero de la cadena para agregarle un eslabón más. Esta reacción requiere de un proceso de síntesis, ya que esta molécula es formada por ciertas bacterias. Las enzimas de la bacteria se encargan de formar (R)-3-hidroxibutírico-CoA. Este monómero reacciona con el resto de la cadena que en esencia es una síntesis, pero que involucra múltiples procesos orgánicos que eliminan el segmento CoA de la cadena y que reacomodan la posición del grupo R y del hidroxilo para formar un segmento más de la cadena. DEGRADACIÓN

Para degradar PET

Nombre de la patente: US 2019 / 0218360 A1

Los inventores fueron Marie-Laure Desrousseaux,Helene Texier,Sophie Duquesne,Alain MartyMediha Aloui DalibeyMichel Chateau. En el país de Estados Unidos en julio del 2018. Básicamente esta patente trata de un proceso para degradar un producto plástico que comprende al menos un poliéster termoplástico semicristalino que ha sido previamente amorfizado, posteriormente el producto plástico se pone en contacto con una despolimerasa capaz de degradar dicho poliéster previamente amorfizado.

Para degradar PHA

Nombre de la patente: US 8,938,908 B2

Fecha: 27 Enero, 0215

Havens, K.J., Bilkovic, D.M., Stanhope, D.M.. y Angstadt, K.T buscaban la degradación de un material para poder usarlo en la pesca, ya que los materiales que comúnmente se usan, contaminan demasiado. Los métodos y aparatos de esta invención requieren que los componentes degradables estén hechos de un polihidroxial polímero de kanoato. La combinación que se presenta reduce la probabilidad de fallas prematuras debido a la fragilidad.

PRINCIPIOS DE LA QUÍMICA VERDE

ANEXOS DE IMÁGENES





REFERENCIAS


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 * Martínez, A. (2007). Técnicas de caracterización fisicoquímicas en el reciclado del polietileno tereftalato. Centro de investigación en química aplicada. https://ciqa.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1025/347/1/Alma%20Guadalupe%20Martinez%20Patlan.pdf
 * Zuwei, M., Kotaki  M., Yong, Thomas. , Wei, H. & Ramakrishna, S. (2005). Surface engineering of electrospun polyethylene terephthalate (PET) nanofibers towards development of a new material for blood vessel engineering.Biomaterials,Volume 26, Issue 15,Pages 2527-2536,ISSN 0142-9612, https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2004.07.026
 * Del Ángel, A. (2019). Efectos y Balance de materia de contaminantes que afectan el reciclaje químico del PET. Recuperado el día 11 de septiembre de http://repositorio.tecnm.mx:8080/jspui/bitstream/123456789/398/1/Efectos%20y%20balance%20de%20materia%20de%20contaminantes%20que%20afectan%20el%20reciclaje%20quimico%20del%20PET.pdf
 * Mina, L. (2015). Polihidroxial Canoatos producidos por bacterias y su posible aplicación a nivel industrial. Informador Técnico (Colombia) 79(1) enero - junio 2015: 93-101.


 * Chen GQ. (2010) Industrial Production of PHA. In: Chen GQ. (eds) Plastics from Bacteria. Microbiology Monographs, vol 14. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-03287-5_6


 * Villalobos A. (20 sep 2018). CIQA, ESTUDIO DEL AGRIETAMIENTO POR TENSIÓN AMBIENTAL DE ENVASES DE PET, Recuperado el 17 de octubre, 2021, https://ciqa.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1025/553/1/CE%20EQA%20Alicia%20Villalobos%2020%20sep%202018.pdf


 * Bernd, H. A. (2021). Polyhydroxyalkanoates. AOCS Lipid Library. Recuperado 17 de octubre de 2021, de https://lipidlibrary.aocs.org/chemistry/physics/microbial-lipid/polyhydroxyalkanoates


 * Desrousseaux, M.,Texier, H.,Duquesne, S., Marty, A.,Dalibey, M. &l Chateau, M. (2017). A process for degrading plastic products. Recuperado el día 17 de octubre de 2021 de https://patents.google.com/patent/US20190218360A1/en?q=degradation+pet


 * Havens, K., Marie, D., Stanhope, D. & Angstadt, K. (2014).Fishing gear with degradable component. Recuperado el día 17 de octubre de 2021 de https://patents.google.com/patent/US8938908